Ulice Havlíčkova vedla původně od sadů Na Valech (dnes křižovatka Pod Valy) přes Drnový potok na Vídeňské předměstí k dragounským (později Jaselským) kasárnám. Později (1934) byla tato ulice přejmenovaná na Antonína Švehly a od roku 1936, resp. 1940 nese jméno Vrbova.
Dnešní ulice Havlíčkova své jméno má od roku 1948 a vede od křižovatky u parku přes Drnový potok ke trati, kde se napojuje na ulici Za Kasárny.
Ulice je pojmenovaná pravděpodobně po Karlu Havlíčkovi Borovském. Podobně je Karel Havlíček připomínán i v jiných městech a Havlíčkův Brod jej má dokonce ve svém názvu.